Gigli (Ben Affleck) é um pequeno criminoso, que recebe como missão sequestrar o irmão de um advogado que está a cuidar de um processo contra o seu chefe.
Gigli realiza a missão e mantém o sequestrado preso no seu apartamento, mas logo percebe que ela não será tão simples assim. Após receber a ajuda de Ricki (Jennifer Lopez), uma gangster, ele acaba por se apaixonar por ela.