Bobby Green (Joaquin Phoenix) é o popular gerente da boate El Caribe, cujo dono é um gângster russo situado no Brooklyn. Bobby tem diversos policiais em sua família, entre eles seu irmão Joseph (Mark Wahlberg) e o pai Burt (Robert Duvall), mas tenta esconder esta ligação no trabalho. Com o tráfico de drogas aumentando em Nova York, Bobby tenta manter uma distância saudável do dono da boate em que trabalha, que passa a ser investigado por Joseph.